Как подать в суд на должника и каковы шансы на выигрыш в данной ситуации?

Интересует вопрос. Как подать в суд на должника и какой шанс выйграть. Мой знакомы в 2013 году получил от меня несколько дорогих вещей на сумму в 40,500 рублей. С заранее оговорённым то что он будет возвращать мне деньги в течении года-двух. Но в связи с финансовыми трудностями он этого не делал. Весной 2015 года. Я попросил вернуть часть долга и объяснил, что если он вернёт её то я прощу остальное так как понимаю что денег у него нет. На что получил ответ что отдаст дня через три, по прошествию трёх дней я с ним созвонился. Знакомый пообещал вернуть деньги до вечера но так и не вернул это продолжалось две недели. После я общался с его матерью которая заявила о том что скорее всего у него их просто нет и он вернёт как сможет. Прождав полтора года я снова связался с знакомым. Он пообещал вернуть деньги после 15-го августа. Я созвонился с ним 15-го августа и получил ответ что вечером 17-го он встретится и отдаст мне требуемую сумму. В пятницу 17-го числа он снова обманул и протянул время до поздней ночи. Аргументировав тем что он был занят и предложил вернуть деньги в субботу на что я согласился. В субботу я с ним связался и получил ответ о том что до вечера он занят и то что деньги вернёт как освободится. Но в 19,00 он прекратил выходить на связь. Сегодня я предъявил ему требование о выплати долга и предупредил что подам в суд на что он ответил цитирую. Серёга 9:12 Давай через суд чеки у тебя на это есьть Роман 9:26 есть. Тебе повезло! Я всё сохранил! И выписка есть! Тебе же дороже встанет! Роман 9:34 Зря ты так я ведь хотел по человечески и по хорошему... Серёга 9:39 Давай мне пох. Уменя этого уже нет у меня все новое стоит и чеки все есьть.