Оплачивается ли дорога к месту проведения очередного (основного) отпуска военнослужащему по контракту? Прохожу испытательный срок.

Не имеет значение испытательный срок или нет. Закон един для всех и этот закон гласит, что проезд к месту проведения отпуска оплачивается только тем военнослужащим, которые проходят службу в районах Крайнего Севера и приравненных к ним местностях, других местностях с неблагоприятными климатическими и (или) экологическими условиями, в том числе отдаленных, а также на территории субъектов Российской Федерации, входящих в Уральский, Сибирский и Дальневосточный федеральные округа.

Федеральный закон от 27.05.1998 N 76-ФЗ (ред. от 16.10.2019) "О статусе военнослужащих"

Статья 20. Проезд на транспорте. Почтовые отправления

...

1.1. Военнослужащие, проходящие военную службу по контракту в районах Крайнего Севера и приравненных к ним местностях, других местностях с неблагоприятными климатическими и (или) экологическими условиями, в том числе отдаленных, а также на территории субъектов Российской Федерации, входящих в Уральский, Сибирский и Дальневосточный федеральные округа, курсанты военных профессиональных образовательных организаций или военных образовательных организаций высшего образования до заключения с ними контракта о прохождении военной службы имеют право на проезд на безвозмездной основе железнодорожным, воздушным, водным и автомобильным (за исключением такси) транспортом один раз в год по территории Российской Федерации к месту использования основного (летнего каникулярного) отпуска и обратно. Военнослужащие, проходящие военную службу по контракту за пределами территории Российской Федерации, имеют право на проезд на безвозмездной основе железнодорожным, воздушным, водным и автомобильным (за исключением такси) транспортом один раз в год к месту использования основного (летнего каникулярного) отпуска на территории Российской Федерации и обратно.

Таким образом, если вы проходите службу в г. Москве или других "западных" регионах, то проезд вам оплачиваться не будет.