Может ли ООО (Крайний север) отказать в оплате дороги для отпуска за границу, учитывая мою предыдущую работу и предоставленные документы?

Про прежнего работодателя забудьте.

Предполагаемое вами обязательство о предоставлении компенсации оплаты дороги не распространяется на нового работодателя.

Вы уже имеете право в новой организации получить оплату дороги.

ТК РФ,

Статья 325. Компенсация расходов на оплату стоимости проезда и провоза багажа к месту использования отпуска и обратно

(в ред. Федерального закона от 30.06.2006 N 90-ФЗ)

Лица, работающие в организациях, расположенных в районах Крайнего Севера и приравненных к ним местностях, имеют право на оплату один раз в два года за счет средств работодателя стоимости проезда и провоза багажа в пределах территории Российской Федерации к месту использования отпуска и обратно. Право на компенсацию указанных расходов возникает у работника одновременно с правом на получение ежегодного оплачиваемого отпуска за первый год работы в данной организации.

Действие этой статьи распространяется не только на бюджетные организации, но и на любые частные (ООО, ИП и ОАО).