Обязана ли организация оплатить и предоставить ученический отпуск при получении второго образования в техникуме по другой специальности заочно?

Нет. Не обязаны,тк. учебный отпуск предоставляется и оплачивается при получении образования соответствующего уровня впервые.

ст. 177 ТК РФ.

Гарантии и компенсации работникам, совмещающим работу с получением образования, предоставляются при получении образования соответствующего уровня впервые. Указанные гарантии и компенсации также могут предоставляться работникам, уже имеющим профессиональное образование соответствующего уровня и направленным для получения образования работодателем в соответствии с трудовым договором или ученическим договором, заключенным между работником и работодателем в письменной форме.

(в ред. Федеральных законов от 30.06.2006 N 90-ФЗ, от 02.07.2013 N 185-ФЗ)

К дополнительным отпускам, предусмотренным статьями 173 - 176 настоящего Кодекса, по соглашению работодателя и работника могут присоединяться ежегодные оплачиваемые отпуска.

Работнику, совмещающему работу с получением образования одновременно в двух организациях, осуществляющих образовательную деятельность, гарантии и компенсации предоставляются только в связи с получением образования в одной из этих организаций (по выбору работника).

Форма справки-вызова, дающей право на предоставление гарантий и компенсаций работникам, совмещающим работу с получением образования, утверждается федеральным органом исполнительной власти, осуществляющим функции по выработке государственной политики и нормативно-правовому регулированию в сфере образования.