Правомерно ли обжалование штрафа после двух месяцев - аннулируется ли автоматически с нарушением срока?

Смотря по какой статье вы привлекаетесь. Так срок давности по всем разный от 2 мес. до 2 лет. Статья 4.5 КоАП РФ Давность привлечения к административной ответственности

1. Постановление по делу об административном правонарушении не может быть вынесено по истечении двух месяцев (по делу об административном правонарушении, рассматриваемому судьей, - по истечении трех месяцев) со дня совершения административного правонарушения, за нарушение законодательства Российской Федерации об экспортном контроле, о внутренних морских водах, территориальном море, континентальном шельфе, об исключительной экономической зоне Российской Федерации, о геодезии и картографии, о наименованиях географических объектов, патентного, антимонопольного, валютного законодательства Российской Федерации и актов органов валютного регулирования, законодательства Российской Федерации в области охраны окружающей среды и природопользования, законодательства об энергосбережении и о повышении энергетической эффективности, законодательства Российской Федерации об охране здоровья граждан, в области санитарно-эпидемиологического благополучия населения, о защите детей от информации, причиняющей вред их здоровью и (или) развитию, о безопасности дорожного движения (в части административных правонарушений, предусмотренных статьями 12.8, 12.24, 12.26, частью 3 статьи 12.27, частью 2 статьи 12.30 настоящего Кодекса), об авторском праве и смежных правах, о товарных знаках, знаках обслуживания и наименованиях мест происхождения товаров, об использовании атомной энергии, о налогах и сборах, о защите прав потребителей, законодательства Российской Федерации в области организации и осуществления государственного контроля (надзора), муниципального контроля и защиты прав юридических лиц и индивидуальных предпринимателей при осуществлении государственного контроля (надзора), муниципального контроля, о потребительском кредите (займе), о кредитных историях, о государственном регулировании цен (тарифов), о естественных монополиях, об основах регулирования тарифов организаций коммунального комплекса, о рекламе, об электроэнергетике, о теплоснабжении, в сфере водоснабжения и водоотведения, о газоснабжении, о лотереях, законодательства о физической культуре и спорте (в части, касающейся нарушения требований к положениям (регламентам) об официальных спортивных соревнованиях), о государственном регулировании деятельности по организации и проведению азартных игр (в части, касающейся нарушения требований к организаторам азартных игр в букмекерских конторах и тотализаторах при заключении пари на официальные спортивные соревнования и проведении иных азартных игр), о выборах и референдумах, об участии в долевом строительстве многоквартирных домов и (или) иных объектов недвижимости, об организации и о проведении азартных игр, о противодействии легализации (отмыванию) доходов, полученных преступным путем, и финансированию терроризма, об акционерных обществах, об обществах с ограниченной ответственностью, о рынке ценных бумаг, страхового законодательства, законодательства о клиринговой деятельности, об организованных торгах, об инвестиционных фондах, о негосударственных пенсионных фондах, законодательства Российской Федерации о кредитной кооперации, о сельскохозяйственной кооперации, о микрофинансовой деятельности и микрофинансовых организациях, о ломбардах, законодательства о противодействии неправомерному использованию инсайдерской информации и манипулированию рынком, законодательства Российской Федерации о национальной платежной системе, а также за нарушение трудового законодательства, иммиграционных правил, правил пребывания (проживания) в Российской Федерации иностранных граждан и лиц без гражданства, правил привлечения к трудовой деятельности в Российской Федерации иностранных граждан и лиц без гражданства (в том числе иностранных работников), процедуры обязательных в соответствии с законодательством Российской Федерации торгов (в части административных правонарушений, предусмотренных статьей 7.32.4 настоящего Кодекса), порядка деятельности некоммерческой организации, выполняющей функции иностранного агента, законодательства в сфере государственного оборонного заказа (в части административных правонарушений, предусмотренных статьей 7.32.1, частями 1, 2 и 2.1 статьи 14.55, статьями 14.55.1, 14.55.2, 15.37, 15.40, 19.4.2, частью 7.1 статьи 19.5, частью 2 статьи 19.7.2 настоящего Кодекса), о контрактной системе в сфере закупок товаров, работ, услуг для обеспечения государственных и муниципальных нужд (в части административных правонарушений, предусмотренных статьями 7.29 - 7.32, частью 7 статьи 19.5, статьей 19.7.2 настоящего Кодекса), законодательства Российской Федерации в сфере закупок товаров, работ, услуг отдельными видами юридических лиц (в части административных правонарушений, предусмотренных статьей 7.32.3, частью 7.2 статьи 19.5, статьей 19.7.2-1 настоящего Кодекса), об организации деятельности по продаже товаров (выполнению работ, оказанию услуг) на розничных рынках, в области производства и оборота этилового спирта, алкогольной и спиртосодержащей продукции, о пожарной безопасности, о промышленной безопасности, о безопасности гидротехнических сооружений, о градостроительной деятельности, о техническом регулировании, о собраниях, митингах, демонстрациях, шествиях и пикетированиях, об охране объектов культурного наследия (памятников истории и культуры) народов Российской Федерации, об исполнительном производстве, об иностранных инвестициях на территории Российской Федерации, о государственной регистрации юридических лиц и индивидуальных предпринимателей, а также за административные правонарушения против порядка управления (в части непредставления или несвоевременного представления в федеральный антимонопольный орган или его территориальный орган по их требованию сведений (информации), необходимых для расчета размера административного штрафа, либо представления в федеральный антимонопольный орган или его территориальный орган заведомо недостоверных сведений (информации), необходимых для расчета размера административного штрафа) по истечении одного года со дня совершения административного правонарушения, за нарушение таможенного законодательства Таможенного союза в рамках ЕврАзЭС (далее - Таможенный союз) и (или) законодательства Российской Федерации о таможенном деле, за нарушение бюджетного законодательства Российской Федерации и иных нормативных правовых актов, регулирующих бюджетные правоотношения, по истечении двух лет со дня совершения административного правонарушения, за нарушение законодательства Российской Федерации о политических партиях (в части административных правонарушений, предусмотренных статьями 5.64 - 5.68 настоящего Кодекса), о несостоятельности (банкротстве) по истечении трех лет со дня совершения административного правонарушения, а за нарушение законодательства Российской Федерации о противодействии терроризму (в части административного правонарушения, предусмотренного статьей 15.27.1 настоящего Кодекса) и законодательства Российской Федерации о противодействии коррупции - по истечении шести лет со дня совершения административного правонарушения.

Срок давности исполнения адм. наказания два года со дня вступления постановления в законную силу.