Как должен лететь военнослужащий в отпуск по кратчайшему пути - на первый день или за весь период?

Нет. Обязать Вас не могут . На 1 число нужно смотреть.

НПА - ст. 11 ФЗ "О статусе военнослужащих",

- Приказ Министра обороны РФ от 6 июня 2001 г. N 200 "Об утверждении Руководства по оформлению, использованию, хранению и обращению с воинскими перевозочными документами в Вооруженных Силах Российской Федерации" (с изменениями и дополнениями)

Система ГАРАНТ: base.garant.ru

Никто Вас не обяжет 1 числа лететь в отпуск.

Летите по кратчайшему пути, который возможен за весь период отпуска.

Федеральный закон от 27.05.1998 N 76-ФЗ "О статусе военнослужащих" в ст. 20 не содержит ограничений по датам проезда не только в отпуск, но и в командировки:

"Военнослужащий имеет право на приобретение проездных документов для себя и членов своей семьи на все виды транспорта вне очереди при следовании в служебную командировку, на новое место военной службы, а также к месту использования отпуска и обратно. При этом военнослужащий, проходящий военную службу по контракту, направляемый в служебную командировку, пользуется правом на бронирование и получение вне очереди места в гостинице по командировочному удостоверению."

Отпуск это время когда вы освобождены от исполнения своих служебнывх обязанностей Этим временем вы можете распоряжаться исключительно по своему усмотрению Поэтому вам и только вам решать когда вы полетите 1 или в другое число Никто вас при нахождении в отпуске не может обязать сидеть дома и ждать более кроткого рейса

Вообще в статье 11 Федерального закона О статусе военнослужащих не сказано что вы должны ждать короткий рейс

Статья 11. Служебное время и право на отдых

5. Военнослужащим, проходящим военную службу по контракту, ежегодно предоставляется основной отпуск.

Продолжительность основного отпуска устанавливается:

военнослужащим, общая продолжительность военной службы которых в льготном исчислении составляет менее 10 лет, - 30 суток;

военнослужащим, общая продолжительность военной службы которых в льготном исчислении составляет 10 лет и более, - 35 суток;

военнослужащим, общая продолжительность военной службы которых в льготном исчислении составляет 15 лет и более, - 40 суток;

военнослужащим, общая продолжительность военной службы которых в льготном исчислении составляет 20 лет и более, - 45 суток.

Продолжительность основного отпуска военнослужащих, проходящих военную службу по контракту, в год поступления на военную службу по контракту и в год увольнения с военной службы исчисляется в порядке, определяемом Положением о порядке прохождения военной службы.

Продолжительность основного отпуска военнослужащих увеличивается на количество суток, необходимое для проезда к месту использования отпуска и обратно, но не менее одних суток в один конец. Если основной отпуск военнослужащим предоставлен по частям, то время, необходимое для проезда к месту использования отпуска и обратно, предоставляется один раз.

Да, приказать лететь не 1, а 15 они не могут. Но могут ли они мне оплатить дорогу не по моему рейсу (1 числа), по рейсу 15-ого числа, ссылаясь, что за весь период отпуска это самый короткий (и дешёвый) маршрут из существующих?