Совершил ДТП в рабочее время, признал вину, выплатил страховку. Может ли директор удержать сумму?

Да законно.

ГК РФ Статья 1081. Право регресса к лицу, причинившему вред

1. Лицо, возместившее вред, причиненный другим лицом (работником при исполнении им служебных, должностных или иных трудовых обязанностей, лицом, управляющим транспортным средством, и т.п.), имеет право обратного требования (регресса) к этому лицу в размере выплаченного возмещения, если иной размер не установлен законом.

2. Причинитель вреда, возместивший совместно причиненный вред, вправе требовать с каждого из других причинителей вреда долю выплаченного потерпевшему возмещения в размере, соответствующем степени вины этого причинителя вреда. При невозможности определить степень вины доли признаются равными.

3. Российская Федерация, субъект Российской Федерации или муниципальное образование в случае возмещения ими вреда, причиненного судьей при осуществлении им правосудия, имеют право регресса к этому лицу, если его вина установлена приговором суда, вступившим в законную силу.

(п. 3 в ред. Федерального закона от 21.11.2011 N 329-ФЗ)

(см. текст в предыдущей редакции)

3.1. Российская Федерация, субъект Российской Федерации или муниципальное образование в случае возмещения ими вреда по основаниям, предусмотренным статьями 1069 и 1070 настоящего Кодекса, а также по решениям Европейского Суда по правам человека имеют право регресса к лицу, в связи с незаконными действиями (бездействием) которого произведено указанное возмещение.

(п. 3.1 введен Федеральным законом от 21.11.2011 N 329-ФЗ)

4. Лица, возместившие вред по основаниям, указанным в статьях 1073 - 1076 настоящего Кодекса, не имеют права регресса к лицу, причинившему вред.