Обязательно ли выплачивать моральный ущерб и возможность условно-досрочного освобождения без его выплаты

Почему Вы считаете, что лицо, которому преступлением причинен моральный вред (и суд в рамках уголовного дела его удовлетворил, как я понимаю), вновь должен обращаться в суд?

Статья 175 УИК РФ - Порядок обращения с ходатайством об освобождении от отбывания наказания и представления о замене неотбытой части наказания более мягким видом наказания

1. Осужденный, к которому может быть применено условно-досрочное освобождение, а также его адвокат (законный представитель) вправе обратиться в суд с ходатайством об условно-досрочном освобождении от отбывания наказания. В ходатайстве должны содержаться сведения, свидетельствующие о том, что для дальнейшего исправления осужденный не нуждается в полном отбывании назначенного судом наказания, поскольку в период отбывания наказания он частично или полностью возместил причиненный ущерб или иным образом загладил вред, причиненный в результате преступления, раскаялся в совершенном деянии, а также могут содержаться иные сведения, свидетельствующие об исправлении осужденного. Ходатайство об условно-досрочном освобождении от отбывания наказания осужденный подает через администрацию учреждения или органа, исполняющего наказание.

Исходя из нормы данной статьи, в ходатайстве об УДО этот момент (возмещение ущерба) должен быть отражен. А т.к. Вы его не возместили, то и суд это учтет.