Как обжаловать судимость и получить возможность служить по контракту второй раз после 15 лет, судимость была по статье 158

Обжаловать судимость - по изложенному в вопросе нельзя. Вы не утверждаете, что она была законной (преступление было совершено). Обжаловать - можете отказ в приеме на службу по указанному основанию, судимость, в Вашем случае - давно погашена (истечением определенного срока).

Федеральный закон от 28.03.1998 N 53-ФЗ (ред. от 26.07.2017) "О воинской обязанности и военной службе"

Статья 34. Заключение контракта о прохождении военной службы

5. Основаниями для отказа кандидату, поступающему на военную службу по контракту, в заключении с ним соответствующего контракта являются:

Контракт о прохождении военной службы не может быть заключен с гражданами, в отношении которых вынесен обвинительный приговор и которым назначено наказание, в отношении которых ведется дознание либо предварительное следствие или уголовное дело в отношении которых передано в суд, с гражданами, имеющими неснятую или непогашенную судимость за совершение преступления,