Как регламентируется оплата медосмотра по пунктам и каковы документы, необходимые для подтверждения оплаты?

Если вам на руки не выдали медицинское заключение, то его направили в кадры. Значит надо снять с него копию. Это выплата подлежит налогообложению.

Не подлежат налогообложению (освобождаются от налогообложения) следующие виды доходов физических лиц: 1) государственные пособия, за исключением пособий по временной нетрудоспособности (включая пособие по уходу за больным ребенком), а также иные выплаты и компенсации, выплачиваемые в соответствии с действующим законодательством. При этом к пособиям, не подлежащим налогообложению, относятся пособия по безработице, беременности и родам; 2) пенсии по государственному пенсионному обеспечению, страховые пенсии, фиксированная выплата к страховой пенсии (с учетом повышения фиксированной выплаты к страховой пенсии) и накопительная пенсия, назначаемые в порядке, установленном действующим законодательством, социальные доплаты к пенсиям, выплачиваемые в соответствии с законодательством Российской Федерации и законодательством субъектов Российской Федерации; (в ред. Федеральных законов от 29.12.2004 N 204-ФЗ, от 24.07.2009 N 213-ФЗ, от 29.06.2015 N 177-ФЗ) КонсультантПлюс: примечание. Об освобождении от НДФЛ компенсации работодателями стоимости проезда к месту отдыха и обратно лицам, проживающим в районах Крайнего Севера, см. Письмо N БС-4-11/18086 от 09.10.2013 3) все виды установленных действующим законодательством Российской Федерации, законодательными актами субъектов Российской Федерации, решениями представительных органов местного самоуправления компенсационных выплат (в пределах норм, установленных в соответствии с законодательством Российской Федерации), связанных с: (в ред. Федерального закона от 29.12.2000 N 166-ФЗ) возмещением вреда, причиненного увечьем или иным повреждением здоровья; бесплатным предоставлением жилых помещений и коммунальных услуг, топлива или соответствующего денежного возмещения; (в ред. Федерального закона от 29.12.2000 N 166-ФЗ) оплатой стоимости и (или) выдачей полагающегося натурального довольствия, а также с выплатой денежных средств взамен этого довольствия; оплатой стоимости питания, спортивного снаряжения, оборудования, спортивной и парадной формы, получаемых спортсменами и работниками физкультурно-спортивных организаций для тренировочного процесса и участия в спортивных соревнованиях, а также спортивными судьями для участия в спортивных соревнованиях; (в ред. Федеральных законов от 25.11.2009 N 276-ФЗ, от 29.02.2012 N 16-ФЗ) увольнением работников, за исключением: (в ред. Федерального закона от 21.11.2011 N 330-ФЗ) компенсации за неиспользованный отпуск; (абзац введен Федеральным законом от 21.11.2011 N 330-ФЗ) суммы выплат в виде выходного пособия, среднего месячного заработка на период трудоустройства, компенсации руководителю, заместителям руководителя и главному бухгалтеру организации в части, превышающей в целом трехкратный размер среднего месячного заработка или шестикратный размер среднего месячного заработка для работников, уволенных из организаций, расположенных в районах Крайнего Севера и приравненных к ним местностях; (абзац введен Федеральным законом от 21.11.2011 N 330-ФЗ) гибелью военнослужащих или государственных служащих при исполнении ими своих служебных обязанностей; возмещением иных расходов, включая расходы на повышение профессионального уровня работников; исполнением налогоплательщиком трудовых обязанностей (включая переезд на работу в другую местность и возмещение командировочных расходов). (в ред. Федерального закона от 29.12.2000 N 166-ФЗ)