Нужно ли предпринимателю проходить медосмотр и иметь путевой лист при закупке товара на автомобиле в частной собственности?

Проработал два года у Вас в Астрахани. Отвечу ради этого.

Формально требование о прохождении осмотров на вас распостраняется при осуществлении перевозки.

При этом п. 4 ст. 23 Закона N 196-ФЗ требование о прохождении обязательных медицинских осмотров распространяется на индивидуальных предпринимателей в случае самостоятельного управления ими транспортными средствами, осуществляющими перевозки (см. также Письмо Росздравнадзора от 12.03.2014 N 01 И-271/14).

Что касается путевых листов, то вести их нужно и для целей налогообложения. Ведь, если у Вас УСНО (доходы минус расходы) и общая система, то по ним удобно подтверждать расходы по деятельности и уменьшать налоговую базу.

Оформлять путевые листы с указанием в них обязательных реквизитов должны все организации и ИП, которые эксплуатируют легковые, грузовые и т.п. автомобили (п. 2 Порядка). То есть в данном случае неважно, чем занимается ваша организация - коммерческими ли перевозками, возит ли людей и т.д. Здесь ориентир другой. Есть служебный автомобиль (легковой, грузовой и т.д.) - нужно оформлять путевой лист.

С другой стороны, кто знает, что автомобиль свой личный вы используете в тот или иной момент для бизнеса или для себя. Вот нет у Вас осмотра, но для привлечения к ответственности еще надо доказать, что вы управляете транспортным средством в этот момент именно, как ИП для осуществления предпринимательской деятельности. Тоже самое можно сказать и в отношении путевого листа. Но это так, к слову и не является руководством и советом.