В каких случаях уголовная инспекция может выйти в суд с просьбой отменить условный срок и отправить осужденного сидеть в тюрьме?

Все по тем же основаниям, что и продление.

Статья 74 УК РФ - Отмена условного осуждения или продление испытательного срока

1. Если до истечения испытательного срока условно осужденный своим поведением доказал свое исправление, возместил вред (полностью или частично), причиненный преступлением, в размере, определенном решением суда, суд по представлению органа, осуществляющего контроль за поведением условно осужденного, может постановить об отмене условного осуждения и о снятии с осужденного судимости. При этом условное осуждение может быть отменено по истечении не менее половины установленного испытательного срока.

2. Если условно осужденный уклонился от исполнения возложенных на него судом обязанностей, уклонился от возмещения вреда (полностью или частично), причиненного преступлением, в размере, определенном решением суда, или совершил нарушение общественного порядка, за которое он был привлечен к административной ответственности, суд по представлению органа, указанного в части первой настоящей статьи, может продлить испытательный срок, но не более чем на один год.

2.1. Если условно осужденный в течение продленного испытательного срока в связи с его уклонением от возмещения вреда, причиненного преступлением, в размере, определенном решением суда, систематически уклоняется от возмещения указанного вреда, суд по представлению органа, указанного в части первой настоящей статьи, также может вынести решение об отмене условного осуждения и исполнении наказания, назначенного приговором суда.

3. Если условно осужденный в течение испытательного срока систематически нарушал общественный порядок, за что привлекался к административной ответственности, систематически не исполнял возложенные на него судом обязанности либо скрылся от контроля, суд по представлению органа, указанного в части первой настоящей статьи, может вынести решение об отмене условного осуждения и исполнении наказания, назначенного приговором суда.

В соответствии со ст.74 УК РФ УИИ выходит в суд с представлением, которое сначала обычно содержит просьбу о продлении испытательного срока, возложении на осужденного дополнительных обязанностей, а в следующий раз с представлением об отмене условного осуждения и направлении осужденного отбывать наказание реально. Этому служат нарушение режима посещения УИИ, неисполнение осужденным возложенных на него обязанностей приговором суда, административные правонарушения, совершение нового преступления.