Вообще можно ли как-то через суд принудить его продать эту малую его долю мне?

Без его согласия- НЕВОЗМОЖНО!

В случаях, когда доля собственника незначительна, не может быть реально выделена и он не имеет существенного интереса в использовании общего имущества, суд может и при отсутствии согласия этого собственника обязать остальных участников долевой собственности выплатить ему компенсацию. С получением компенсации в соответствии с настоящей статьей собственник утрачивает право на долю в общем имуществе. (ч. 4 ст. 252 ГК РФ) Естественно, всё указанное выше надо суду доказать.

Уважаемы Тимофей!

Немного поясню свою позицию, с учетом мнения коллеги.

Действительно, в соответствии с п.4 ст.252 ГК РФ выплата денежной компенсации участнику долевой собственности возможна. Но только в том случае, если он сам заявил о выделе свой доли. Это вытекает из пунктов 2 и 3 той же статьи, в которых говорится «о выделяющемся собственнике»

Применимо к Вашей ситуации: Если бы «ваш друг» заявил о выделе доли в натуре, но при настоящих условиях квартиры, как я понимаю, это не возможно, тогда бы суд обязал бы Вас выплатить ему деньгами. Но т.к. он выделять ничего не хочет, соответственно и обязать его никто не сможет, потому что применение правила абзаца 2 пункта 4 статьи 252 ГК РФ возможно лишь в отношении участника, заявившего требование о выделе своей доли.

Мою позицию в этом вопросе поддерживает Конституционный суд РФ в определении от 7 февраля 2008 г. N 242-О-О

«…Согласно абзацу второму пункта 4 статьи 252 ГК Российской Федерации выплата участнику долевой собственности остальными собственниками компенсации вместо выдела его доли в натуре допускается с его согласия, однако в исключительных случаях суд может принять решение о выплате денежной компенсации истцу, требующему выдела доли в натуре, без его согласия: в частности, если доля собственника незначительна, не может быть реально выделена и он не имеет существенного интереса в использовании общего имущества, суд может и при отсутствии его согласия на компенсацию доли в натуре обязать остальных участников долевой собственности выплатить ему соответствующую компенсацию. При этом закон не предусматривает возможность заявления одним участником общей собственности требования о лишении другого участника права на долю с выплатой ему компенсации, даже если этот участник не имеет существенного интереса в использовании общего имущества и его доля незначительна.

Следовательно, применение правила абзаца второго пункта 4 статьи 252 ГК Российской Федерации возможно лишь в отношении участника, заявившего требование о выделе своей доли…»

Статья 252. Раздел имущества, находящегося в долевой собственности, и выдел из него доли

1. Имущество, находящееся в долевой собственности, может быть разделено между ее участниками по соглашению между ними.

2. Участник долевой собственности вправе требовать выдела своей доли из общего имущества.

3. При недостижении участниками долевой собственности соглашения о способе и условиях раздела общего имущества или выдела доли одного из них участник долевой собственности вправе в судебном порядке требовать выдела в натуре своей доли из общего имущества.

Если выдел доли в натуре не допускается законом или невозможен без несоразмерного ущерба имуществу, находящемуся в общей собственности, выделяющийся собственник имеет право на выплату ему стоимости его доли другими участниками долевой собственности.

4. Несоразмерность имущества, выделяемого в натуре участнику долевой собственности на основании настоящей статьи, его доле в праве собственности устраняется выплатой соответствующей денежной суммы или иной компенсацией.

Выплата участнику долевой собственности остальными собственниками компенсации вместо выдела его доли в натуре допускается с его согласия. В случаях, когда доля собственника незначительна, не может быть реально выделена и он не имеет существенного интереса в использовании общего имущества, суд может и при отсутствии согласия этого собственника обязать остальных участников долевой собственности выплатить ему компенсацию.

5. С получением компенсации в соответствии с настоящей статьей собственник утрачивает право на долю в общем имуществе.