Могут ли возникнуть проблемы на границе Украины с действующим украинским паспортом и пропиской в Крыму?

Нет. не должно быть проблем. Потому что вы гражданин Украины. Ваши права не могут быть ущемлены таким образом в соответствии с условиями закона

См. Закон О гражданстве Украины

Статья 2. Принципы законодательства Украины о гражданстве

Законодательство Украины о гражданстве основывается на таких принципах:

1) единого гражданства - гражданства государства Украина, которая исключает возможность существования гражданства административно-территориальных единиц Украины. Если гражданин Украины приобрел гражданство другого государства или государств, то в правовых отношениях с Украиной он признается лишь гражданином Украины. Если иностранец приобрел гражданство Украины, то в правовых отношениях с Украиной он признается лишь гражданином Украины;

2) предотвращение возникновения случаев безгражданства;

3) невозможности лишения гражданина Украины гражданства Украины;

4) признание права гражданина Украины на смену гражданства;

5) невозможности автоматического приобретения гражданства Украины иностранцем или лицом без гражданства вследствие заключения брака с гражданином Украины или приобретения гражданства Украины его женой и автоматического прекращения гражданства Украины одним из супругов вследствие прекращения брака или прекращения гражданства Украины вторым из супругов;

6) равенства перед законом граждан Украины независимо от оснований, порядка и момента приобретения ими гражданства Украины;

7) сохранение гражданства Украины независимо от местожительства гражданина Украины.