Возможно ли вернуть деньги за первичный медосмотр, проходивший в 2014 году, при увольнении через 4 года?

Обратитесь в суд с иском о взыскании задолженности. Срок исковой давности (по данному виду спора составляет один год) применяется только судом. Срок обращения в суд исчисляется со дня нарушения права (срока выплаты), но работник в принципе не должен нести расходов на первичный и периодические осмотры, т.к. организация обязательных мед. осмотров законом возложена на работодателя за его счет. (ст.212 ТК РФ). Поэтому работодатель обязан возместить вам расходы по первому требованию. Увольняетесь и предъявили документы на оплату - считайте годичный срок со дня увольнения.

Ст.392 ТК РФ.