Условный срок, неотбыванные условные сроки и возможность уйти на УДО - как это возможно?

Потому что это указано в законе. Читайте внимательно

Статья 79 УК РФ. Условно-досрочное освобождение от отбывания наказания (действующая редакция)

3. Условно-досрочное освобождение может быть применено только после фактического отбытия осужденным:

а) не менее одной трети срока наказания, назначенного за преступление небольшой или средней тяжести;

б) не менее половины срока наказания, назначенного за тяжкое преступление;

в) не менее двух третей срока наказания, назначенного за особо тяжкое преступление, а также двух третей срока наказания, назначенного лицу, ранее условно-досрочно освобождавшемуся, если условно-досрочное освобождение было отменено по основаниям, предусмотренным частью седьмой настоящей статьи;

г) не менее трех четвертей срока наказания, назначенного за преступления против половой неприкосновенности несовершеннолетних, а равно за тяжкие и особо тяжкие преступления, связанные с незаконным оборотом наркотических средств, [quote][/quote]психотропных веществ и их прекурсоров, а также за преступления, предусмотренные статьями 205, 205.1, 205.2, 205.3, 205.4, 205.5, 210 и 361 настоящего Кодекса;

д) не менее четырех пятых срока наказания, назначенного за преступления против половой неприкосновенности несовершеннолетних, не достигших четырнадцатилетнего возраста.