Может ли учредитель-директор заключить договор с собой на бесплатные юридические услуги для ООО?

Конечно же нет, как можно залючить договор сам с собой НОНСЕНС.

ГК РФ Статья 420. Понятие договора

1. Договором признается соглашение двух или нескольких лиц об установлении, изменении или прекращении гражданских прав и обязанностей.

2. К договорам применяются правила о двух-и многосторонних сделках, предусмотренные главой 9 настоящего Кодекса, если иное не установлено настоящим Кодексом.

(в ред. Федерального закона от 08.03.2015 N 42-ФЗ)

(см. текст в предыдущей редакции)

Вы как директор можете представлять интересы общества без доверенности. В соответствии со статьей 40 Федерального закона от 08.02.1998 N 14-ФЗ "Об обществах с ограниченной ответственностью" правом на совершение действий без доверенности от имени общества, в том числе правом на представление интересов общества и на совершение сделок, обладает единоличный исполнительный орган общества.

И договор будет выглядеть странно; с обеих сторон один и тот же подписант, договор с самим собой. Неясен смысл договора.

Здравствуйте! Можете, запретов никаких нет. И то что договор вы подпишите с двух сторон, это не возбраняется. Согласно п. 1 ст. 53 ГК РФ юридическое лицо приобретает гражданские права и принимает на себя гражданские обязанности через свои органы, действующие в соответствии с законом, иными правовыми актами и учредительными документами. Таким образом, органы юридического лица, в частности директор, не могут рассматриваться как самостоятельные субъекты гражданских правоотношений и, следовательно, выступать в качестве представителей юридического лица в гражданско-правовых отношениях. Т.е. действия директора общества необходимо расценивать как действия непосредственно самого общества.

Как будет выглядеть договор? ООО в лице директора Иванова, действ. На основании Устава, и Иванов заключили договор... Так? Сам для себя...