Возможно ли возвратить деньги за медосмотр предпринимателю, если работник увольняется через два месяца?

Здравствуйте. Законно - нет. Согласно ст. 213 ТК РФ предварительные мед. осмотры оплачиваются за счет средств работодателя.

Ст.137 ТК РФ содержит исчерпывающий перечень случаев, когда работодатель вправе произвести удержания из заработной платы работника, а глава 39 ТК РФ (материальная ответственность работника) - перечень случаев, когда работодатель может требовать возмещения материального ущерба, причиненного работником.

Скажем так - эти расходы являются вашим предпринимательским риском и должны закладываться в себестоимость работ (услуг).