Как получить пособие по беременности и родам, работая и как ИП и на официальной работе?

Да, закон позволяет получать из двух мест. По основному месту работы надо будет написать заявление. (ст. 256 ТК РФ)

Можете получать. В данном случае закон не содержит запрета на получение с двух мест - можете получать как ИП, так и по основному месту работы по трудовому договору. Напишите об этом заявление

Заключите договор с ФСС. Уплатите взносы за 2019 год.

ТК РФ Статья 256. Отпуска по уходу за ребенком

По заявлению женщины ей предоставляется отпуск по уходу за ребенком до достижения им возраста трех лет. Порядок и сроки выплаты пособия по государственному социальному страхованию в период указанного отпуска определяются федеральными законами.

Отпуска по уходу за ребенком могут быть использованы полностью или по частям также отцом ребенка, бабушкой, дедом, другим родственником или опекуном, фактически осуществляющим уход за ребенком.

По заявлению женщины или лиц, указанных в части второй настоящей статьи, во время нахождения в отпусках по уходу за ребенком они могут работать на условиях неполного рабочего времени или на дому с сохранением права на получение пособия по государственному социальному страхованию.

На период отпуска по уходу за ребенком за работником сохраняется место работы (должность).

Отпуска по уходу за ребенком засчитываются в общий и непрерывный трудовой стаж, а также в стаж работы по специальности (за исключением случаев досрочного назначения страховой пенсии по старости).

Да такое право есть согласно ФЗ 81 и ФЗ 190

А то что страховой случай наступает в 2019 г не имеет значения?