Можно ли оплатить задолженность ИП перед ООО при покупке коммерческой недвижимости?

Здравствуйте, Илья! Можно и напрямую. Это допускается. А если заключат трехстороннее соглашение между залогодателем-продавцом, залогодержателем и покупателем, то такое возможно. В этом случае по сделке купли-продажи (ст.549 ГК РФ) можно будет снять обременение и зарегистрировать право собственности (ст.8.1 ГК РФ, требованиям Федерального закона от 13 июля 2015 г. N 218-ФЗ "О государственной регистрации недвижимости"). А если учредитель ООО и ИП в одном лице, то проблем быть не должно с таким соглашением. А в общем случае ответственность несут покупатель и продавец друг перед другом. Исполнение обязательства за другое лицо возможно, а оно вправе принять возмещение за должника, но это более сложный путь, чем соглашение, где будут все заинтересованные стороны.

А так согласно ст.313 ГК РФ:

Статья 313. Исполнение обязательства третьим лицом

1. Кредитор обязан принять исполнение, предложенное за должника третьим лицом, если исполнение обязательства возложено должником на указанное третье лицо.

2. Если должник не возлагал исполнение обязательства на третье лицо, кредитор обязан принять исполнение, предложенное за должника таким третьим лицом, в следующих случаях:

1) должником допущена просрочка исполнения денежного обязательства;

2) такое третье лицо подвергается опасности утратить свое право на имущество должника вследствие обращения взыскания на это имущество.

3. Кредитор не обязан принимать исполнение, предложенное за должника третьим лицом, если из закона, иных правовых актов, условий обязательства или его существа вытекает обязанность должника исполнить обязательство лично.

4. В случаях, если в соответствии с настоящей статьей допускается исполнение обязательства третьим лицом, оно вправе исполнить обязательство также посредством внесения долга в депозит нотариуса или произвести зачет с соблюдением правил, установленных настоящим Кодексом для должника.

5. К третьему лицу, исполнившему обязательство должника, переходят права кредитора по обязательству в соответствии со статьей 387 настоящего Кодекса. Если права кредитора по обязательству перешли к третьему лицу в части, они не могут быть использованы им в ущерб кредитору, в частности такие права не имеют преимуществ при их удовлетворении за счет обеспечивающего обязательства или при недостаточности у должника средств для удовлетворения требования в полном объеме.

6. Если третье лицо исполнило обязанность должника, не являющуюся денежной, оно несет перед кредитором установленную для данного обязательства ответственность за недостатки исполнения вместо должника.