Должен ли ИП оплачивать дорогу на отпуск для своих работников и их детей на севере?

Все работники организаций, расположенных в районах Крайнего Севера и приравненных к ним местностях, имеют право на оплату один раз в два года за счет средств работодателя стоимости проезда и провоза багажа в пределах территории Российской Федерации к месту использования отпуска и обратно.

Это установлено ТК РФ, следовательно вы обязаны выполнять требование законодательства если в заключаете с сотрудниками трудовые договора.

"Трудовой кодекс Российской Федерации" от 30.12.2001 N 197-ФЗ (ред. от 30.04.2021) (с изм. и доп., вступ. В силу с 01.05.2021) Статья 325. Компенсация расходов на оплату стоимости проезда и провоза багажа к месту использования отпуска и обратно

Лица, работающие в организациях, расположенных в районах Крайнего Севера и приравненных к ним местностях, имеют право на оплату один раз в два года за счет средств работодателя стоимости проезда и провоза багажа в пределах территории Российской Федерации к месту использования отпуска и обратно. Право на компенсацию указанных расходов возникает у работника одновременно с правом на получение ежегодного оплачиваемого отпуска за первый год работы в данной организации.

Оплата стоимости проезда работника и членов его семьи личным транспортом к месту использования отпуска и обратно производится по наименьшей стоимости проезда кратчайшим путем.

Оплата стоимости проезда и провоза багажа к месту использования отпуска работника федерального государственного органа, государственного внебюджетного фонда Российской Федерации или федерального государственного учреждения и членов его семьи и обратно производится по заявлению работника не позднее чем за три рабочих дня до отъезда в отпуск исходя из примерной стоимости проезда. Окончательный расчет производится по возвращении из отпуска на основании предоставленных билетов или других документов.