Выход из ООО - выплата доли или уменьшение уставного капитала перед продажей

Здравствуйте.

По выходу участника, для начала посмотрите предусмотрено ли это в вашем уставе.

По п.1 вашего вопроса. По общему правилу платить НДФЛ надо.

Но имеется интересное

ПИСЬМО от 9 ноября 2018 г. N 03-04-06/80846 Минфина, согласно которого, "... Таким образом, при выходе участника из общества с выплатой ему действительной стоимости доли, приобретенной после 01.01.2011, доходы от такого отчуждения освобождаются от налогообложения при соблюдении условий, предусмотренных пунктом 17.2 статьи 217 НК РФ" (Не подлежат налогообложению (освобождаются от налогообложения) следующие виды доходов физических лиц: доходы, получаемые от реализации (погашения) долей участия в уставном капитале российских организаций, а также акций, указанных в пункте 2 статьи 284.2 настоящего Кодекса, при условии, что на дату реализации (погашения) таких акций (долей участия) они непрерывно принадлежали налогоплательщику на праве собственности или ином вещном праве более пяти лет)

Т.е. согласно

п.6.1. ст.23 Закона Об ООО В случае выхода участника общества из общества в соответствии со статьей 26 настоящего Федерального закона его доля переходит к обществу. При этом общество обязано выплатить вышедшему из общества участнику общества действительную стоимость его доли в уставном капитале общества, определяемую на основании данных бухгалтерской отчетности общества за последний отчетный период, предшествующий дате перехода к обществу доли вышедшего из общества участника общества, или с согласия этого участника общества выдать ему в натуре имущество такой же стоимости либо в случае неполной оплаты им доли в уставном капитале общества действительную стоимость оплаченной части доли

Поэтому как вариант, если условия указанные выше совпадают с вашими, можете обратиться в налоговый орган с запросом.

По п.2 Вашего вопроса, читайте п.6.1. ст.23 Закона Об ООО, цитата выше.

По целям указанным ниже необходимо думать исходя из ваших документов.