По закону проезд к месту отдыха и обратно оплачивается один раз в два года.

Ехать в отпуск, потом подать все билеты на оплату.

А в случае отказа обратиться в суд. Те ограничения, которые указывает работодатель, незаконны.

ТК РФ - Статья 325. Компенсация расходов на оплату стоимости проезда и провоза багажа к месту использования отпуска и обратно

Лица, работающие в организациях, финансируемых из федерального бюджета, расположенных в районах Крайнего Севера и приравненных к ним местностях, имеют право на оплату один раз в два года за счет средств работодателя (организации, финансируемой из федерального бюджета) стоимости проезда в пределах территории Российской Федерации к месту использования отпуска и обратно любым видом транспорта (за исключением такси), в том числе личным, а также на оплату стоимости провоза багажа весом до 30 килограммов. Право на компенсацию указанных расходов возникает у работника одновременно с правом на получение ежегодного оплачиваемого отпуска за первый год работы в данной организации.

Организации, финансируемые из федерального бюджета, оплачивают также стоимость проезда и провоза багажа к месту использования отпуска работника и обратно неработающим членам его семьи (мужу, жене, несовершеннолетним детям, фактически проживающим с работником) независимо от времени использования отпуска.