Если например по первому делу мне дадут уголовный штраф (НЕ судебный штраф), который образует судимость,

Возможен реальный срок. Суд учитывает все смягчающие и отягчающих вину обстоятельства.

Да, при таких обстоятельствах («…заведено одновременно несколько дел… в разных районах…») статья 158.1. Уголовного кодекса РФ позволяет суду избрать меру наказания в виде лишения свободы на срок до одного года, а с учетом совершенных вами нескольких законченных составов преступления, срок лишения свободы может не ограничиться одним годом. Рассмотрению подлежит каждое совершенное вами действие, за которое суд назначит конкретное наказание согласно санкций, предусмотренных ст.158.1. УК РФ.

P.S. По данному факту имеется судебная практика, см. Определение Судебной коллегии по уголовным делам Верховного Суда кассационной инстанции от 27.04.2021 года.

К сведению: "Уголовный кодекс Российской Федерации" от 13.06.1996 N 63-ФЗ (ред. от 28.04.2023)

Статья 158.1. Мелкое хищение, совершенное лицом, подвергнутым административному наказанию

Мелкое хищение чужого имущества, совершенное лицом, подвергнутым административному наказанию за мелкое хищение, предусмотренное частью 2 статьи 7.27 Кодекса Российской Федерации об административных правонарушениях, -

наказывается штрафом в размере до сорока тысяч рублей или в размере заработной платы или иного дохода осужденного за период до трех месяцев, либо обязательными работами на срок до ста восьмидесяти часов, либо исправительными работами на срок до шести месяцев, либо ограничением свободы на срок до одного года, либо принудительными работами на срок до одного года, либо арестом на срок до двух месяцев, либо лишением свободы на срок до одного года

"Кодекс Российской Федерации об административных правонарушениях" от 30.12.2001 N 195-ФЗ (ред. от 28.04.2023)

Статья 7.27. Мелкое хищение

2. Мелкое хищение чужого имущества стоимостью более одной тысячи рублей, но не более двух тысяч пятисот рублей путем кражи, мошенничества, присвоения или растраты

влечет наложение административного штрафа в размере до пятикратной стоимости похищенного имущества, но не менее трех тысяч рублей, либо административный арест на срок от десяти до пятнадцати суток, либо обязательные работы на срок до ста двадцати часов.