Засчет выплаты второй ОООшке его доли в виде денег не нужно ли будет вносить изменения в ее устав?

Здравствуйте. В первом варианте Вы выводите ООО-2 из состава участников ООО-1 по решению участника и заявлению директора и выплачиваете ему действительную стоимость доли. В итоге доля переходит к обществу. Во втором этапе распределяете долю, вносите изменения в ЕГРЮЛ. А ООО-1 потихоньку ликвидируется отдельно, никак не влияя на ООО-2.

У Вас участники ООО в Уставе перечислены? Если да, то меняете Устав (в законе убрали требование перечислять участников ООО в Уставе, можете совсем их от туда убрать).

Во втором варианте. Начинаете ликвидировать ООО-2. В промежуточном ликвидационном балансе и решении о составлении такого баланса распределяете оставшееся имущество между участниками, в данном случае единственным участником физиком, т.к. доли общества не участвуют в распределении имущества общества в случае его ликвидации. И к участнику ООО-2 переходит возможность стать участником ООО-1 в результате распределения имущества ООО-2 в виде доли в ООО-1, примерно на 20%. После завершения ликвидации данный бывший участник, т.к. согласия участников ООО-1 не требуется судя из вышесказанного, подает заявление, заверенное нотариусом в налоговую и становится участником ООО-1. Однако в этом случае могут возникнуть некоторые трудности. В том числе заверение заявления у нотариуса, время подачи данного заявления в налоговую, реакция налоговой на данные документы. Думаю они редко с этим сталкивались.

Оба варианта трудоспособны, но первый пройдет быстрее 2-3 недели, т.к. ликвидация другого ООО может затянуться и займет как минимум 2 месяца, и второй посложнее по документам.