Можно ли выдавать денежные средства из кассы предприятия не штатным сотрудникам?

Может.

Порядок ведения кассовых операций в Российской Федерации

(утвержден решением Совета Директоров ЦБР 22 сентября 1993 г. N 40)

" 16. Выдача денег лицам, не состоящим в списочном составе предприятия, производится по расходным кассовым ордерам, выписываемым отдельно на каждое лицо, или по отдельной ведомости на основании заключенных договоров.

Выдача денег лицам, привлекаемым на сельскохозяйственные и погрузочно-разгрузочные работы, а также для ликвидации последствий стихийных бедствий, может производиться по ведомости. Ведомости составляются отдельно по каждой организации, работники которой были направлены на указанные работы, и заверяются, кроме подписи руководителя и главного бухгалтера предприятия-организатора работ, подписью уполномоченного соответствующей организации.

Выдачу денег кассир производит только лицу, указанному в расходном кассовом ордере или заменяющем его документе. Если выдача денег производится по доверенности, оформленной в установленном порядке, в тексте ордера после фамилии, имени и отчества получателя денег бухгалтерией указывается фамилия, имя и отчество лица, которому доверено получение денег. Если выдача денег производится по ведомости, перед распиской в получении денег кассир делает надпись: "По доверенности". Выдача денег по доверенности производится в соответствии с требованиями, предусмотренными в пункте 15. Доверенность остается в документах дня, как приложение к расходному кассовому ордеру или ведомости".