Если и покупаю и продаю автомобили, должен ли я платить налоги и сколько могу купить/продать авто не платив налоги?

Должен.

Зависит от обстоятельств, можно хоть сотни, если продаете не дороже стоимости приобретения.

НК РФ.

"Статья 220. Имущественные налоговые вычеты

1. При определении размера налоговой базы в соответствии с пунктом 3 статьи 210 настоящего Кодекса налогоплательщик имеет право на получение следующих имущественных налоговых вычетов:

1) в суммах, полученных налогоплательщиком в налоговом периоде от продажи жилых домов, квартир, комнат, включая приватизированные жилые помещения, дач, садовых домиков или земельных участков и долей в указанном имуществе, находившихся в собственности налогоплательщика менее трех лет, но не превышающих в целом 1 000 000 рублей, а также в суммах, полученных в налоговом периоде от продажи иного имущества, находившегося в собственности налогоплательщика менее трех лет, но не превышающих в целом 250 000 рублей.

Вместо использования права на получение имущественного налогового вычета, предусмотренного настоящим подпунктом, налогоплательщик вправе уменьшить сумму своих облагаемых налогом доходов на сумму фактически произведенных им и документально подтвержденных расходов, связанных с получением этих доходов, за исключением реализации налогоплательщиком принадлежащих ему ценных бумаг".