Облагается ли компенсация по каско налогом? В каком случае? Как избежать?

Теоретически - да.

Заплатить за ремонт не меньше, чем получите от страховой.

НК РФ.

"Статья 213. Особенности определения налоговой базы по договорам страхования

4. По договору добровольного имущественного страхования (включая страхование гражданской ответственности за причинение вреда имуществу третьих лиц и (или) страхование гражданской ответственности владельцев транспортных средств) при наступлении страхового случая доход налогоплательщика, подлежащий налогообложению, определяется в случаях:

гибели или уничтожения застрахованного имущества (имущества третьих лиц) как разница между суммой полученной страховой выплаты и рыночной стоимостью застрахованного имущества на дату заключения указанного договора (на дату наступления страхового случая - по договору страхования гражданской ответственности), увеличенной на сумму уплаченных по страхованию этого имущества страховых взносов;

повреждения застрахованного имущества (имущества третьих лиц) как разница между суммой полученной страховой выплаты и расходами, необходимыми для проведения ремонта (восстановления) этого имущества (в случае, если ремонт не осуществлялся), или стоимостью ремонта (восстановления) этого имущества (в случае осуществления ремонта), увеличенными на сумму уплаченных по страхованию этого имущества страховых взносов.

Обоснованность расходов, необходимых для проведения ремонта (восстановления) застрахованного имущества в случае, если ремонт (восстановление) не производился, подтверждается документом (калькуляцией, заключением, актом), составленным страховщиком или независимым экспертом (оценщиком).

Обоснованность расходов на произведенный ремонт (восстановление) застрахованного имущества подтверждается следующими документами:

1) договором (копией договора) о выполнении соответствующих работ (об оказании услуг);

2) документами, подтверждающими принятие выполненных работ (оказанных услуг);

3) платежными документами, оформленными в установленном порядке, подтверждающими факт оплаты работ (услуг).

При этом не учитываются в качестве дохода суммы возмещенных страхователю или понесенных страховщиками расходов, произведенных в связи с расследованием обстоятельств наступления страхового случая, установлением размера ущерба, осуществлением судебных расходов, а также иных расходов, осуществленных в соответствии с действующим законодательством и условиями договора имущественного страхования".