Брат закрыл ИП после тюремного срока - можно ли списать налоговый долг через суд?

Это возможно только если он признает себя банкротом.

Из Постановления Пленума ВАС РФ от 30.06.2011 N 51:

предприниматель, к которому имеется не удовлетворенное в течение трех месяцев требование (совокупность требований) на общую сумму не менее десяти тысяч рублей, может быть признан банкротом вне зависимости от того, превышает ли сумма его обязательств стоимость принадлежащего ему имущества; "пункт 1 статьи 3" Закона о банкротстве в этой части при банкротстве индивидуальных предпринимателей не применяется...

Федеральный закон от 26.10.2002 N 127-ФЗ "О несостоятельности (банкротстве)":

Статья 215. Заявление о признании индивидуального предпринимателя банкротом

1. Заявление о признании индивидуального предпринимателя банкротом может быть подано должником - индивидуальным предпринимателем, кредитором, требование которого связано с обязательствами при осуществлении предпринимательской деятельности, уполномоченными органами.

Из Постановления Пленума ВАС РФ от 30.06.2011 N 51:

...4. Исходя из "статей 38", "205" и "207" Закона о банкротстве к заявлению индивидуального предпринимателя о признании его банкротом кроме документов, предусмотренных Арбитражным процессуальным "кодексом" Российской Федерации (далее - АПК РФ), должны быть приложены следующие документы:

документ о государственной регистрации должника в качестве индивидуального предпринимателя;

список кредиторов заявителя с расшифровкой задолженности перед ними, указанием адресов кредиторов и приложением документов, подтверждающих задолженность;

список должников заявителя с расшифровкой задолженности каждого из них и указанием адресов должников;

документы о составе и стоимости имущества заявителя, в том числе список вещей, принадлежащих ему на праве собственности или на праве общей долевой или общей совместной собственности, имущественных прав и иных объектов гражданских прав заявителя;

иные документы, подтверждающие обстоятельства, на которых основывается заявление индивидуального предпринимателя, а также требующиеся в соответствии с "Законом" о банкротстве.

Список имущества должника составляется им самостоятельно и не требует удостоверения. Стоимость имущества указывается должником на основании затрат на его приобретение либо путем сравнительного анализа рыночных цен на аналогичное имущество.

К списку имущества прилагаются документы, подтверждающие права должника на него (при их наличии). В случае сомнений в достоверности сведений об имуществе, указанных должником в списке, суд предлагает должнику представить доказательства, подтверждающие оценку его имущества, права должника на определенное имущество, указанное в списке, основания, влекущие невозможность обращения взыскания на это имущество, а также иные обстоятельства, имеющие значение для дела.

В списке имущества должника должно быть отдельно отражено имущество, на которое не может быть обращено взыскание на основании правил гражданского процессуального "законодательства"...

Ждите истечения срока исковой давности в 3 года согласно ст. 196 ГК РФ и ничего тогда не будете платить, если в суде заявите о пропуске срока исковой давности согласно ст. 152 ГПК РФ: "В предварительном судебном заседании может рассматриваться возражение ответчика относительно пропуска истцом без уважительных причин срока исковой давности для защиты права и установленного федеральным законом срока обращения в суд. При установлении факта пропуска без уважительных причин срока исковой давности или срока обращения в суд судья принимает решение об отказе в иске без исследования иных фактических обстоятельств по делу".

Может получится только в судебном порядке, за последние три года придется заплатить.

Статья 196. Общий срок исковой давности

[Гражданский кодекс РФ] [Глава 12] [Статья 196]

1. Общий срок исковой давности составляет три года со дня, определяемого в соответствии со статьей 200 настоящего Кодекса.

Согласно ст. 196 ГК РФ срок исковой давности три года. За последние три года придется заплатить, о применении срока нужно будет заявить в суде.