Обложение НДФЛ страховкой после аварии с грузовым автомобилем ИП - законное или нет?

Смотря какой.

НК РФ.

"Статья 213. Особенности определения налоговой базы по договорам страхования

1. При определении налоговой базы учитываются доходы, полученные налогоплательщиком в виде страховых выплат, за исключением выплат, полученных:

1) по договорам обязательного страхования, осуществляемого в порядке, установленном законодательством Российской Федерации;"