Что делать, когда работник причиняет ущерб и не возмещает его?

1. Не у Вас ИП, а Вы - ИП.

2. На испытательный срок также нужно оформлять трудовой договор.

3. Не знаю, рассчитали Вы его или нет, но как только Вы заявите о том, что он нанес ущерб при исполнении служебных обязанностей, он с Вас может взыскать заработную плату. Притом, даже если Вы его рассчитали "по черной", выплатите зарплату второй раз.

И даже при таком варианте, Вы не сможете у него взыскать ущерб. У Вас есть подписанная им должностная инструкция? Есть копия его диплома? А всё это нужно для доказательства квалификации сотрудника. Иначе он может заявить, что Вы его принимали на работу продавцом-приемщиком, а после потребовали починить технику. Вот что из этого вышло и ответственность он за это не несет.

ТК РФ, Статья 239. Обстоятельства, исключающие материальную ответственность работника

Материальная ответственность работника исключается в случаях возникновения ущерба вследствие непреодолимой силы, нормального хозяйственного риска, крайней необходимости или необходимой обороны либо неисполнения работодателем обязанности по обеспечению надлежащих условий для хранения имущества, вверенного работнику.

Советую Вам ничего не делать в данной ситуации. Иначе не Вы, а с Вас взыщут деньги.

Потребовать у него можете. А он может Вас послать. В прямом смысле...