Возможен ли самозаключение договоров председателем ГСК в интересах ГСК и с выплатой вознаграждения и налогов?

Обязательство, в том числе возникшее из договора, прекращается совпадением должника и кредитора в одном лице, если иное не установлено законом или не вытекает из существа обязательства (п. 2 ст. 307, ст. 413 ГК РФ). Поэтому председатель не может заключить договор с самим собой.

Однако, от заключения договора между одним и тем же лицом следует отличать ситуацию, когда физическое лицо заключает договор с организацией, от имени которой при заключении договора действует то же физическое лицо в качестве ее единоличного исполнительного органа. В этом случае сторонами договора будут юридическое лицо и физическое лицо, то есть, разные лица.

В соответствии со ст. 420 ГК. Договором признается соглашение двух или нескольких лиц об установлении, изменении или прекращении гражданских прав и обязанностей. При этом речь идет о лицах в юридическом смысле - физическими, юридическими. Заключение договора юридическим лицом в лице своего органа управления и гражданином, который осуществляет полномочия этого органа, не является принципиально невозможным, однако законодательство предусматривает для такой ситуации определенные ограничения. Так, в соответствии с абз.1 п. 3 ст. 182 ГК РФ представитель не может совершать сделки от имени представляемого в отношении себя лично, а также в отношении другого лица, представителем которого он одновременно является, за исключением случаев, предусмотренных законом.

Советую ознакомиться с п. 121 постановления Пленума ВС РФ от 23.06.2015 №25

Председатель ГСК-единственное лицо в маленьком (29 гаражей) кооперативе, имеет право заключать договора от имени ГСК. Договор выглядит так: ГСК в лице председателя ГСК ЧЧЧ и гр.РФ ЧЧЧ заключили настоящий договор о следующем.....