Возможность работать официально в двух организациях и уйти в декрет с двух рабочих мест - насколько это законно и практично?

Увольняться нет необходимости.

Федеральный закон от 29.12.2006 N 255-ФЗ (ред. от 01.05.2017) "Об обязательном социальном страховании на случай временной нетрудоспособности и в связи с материнством"

Статья 13. Порядок назначения и выплаты пособий по временной нетрудоспособности, по беременности и родам, ежемесячного пособия по уходу за ребенком

1. Назначение и выплата пособий по временной нетрудоспособности, по беременности и родам, ежемесячного пособия по уходу за ребенком осуществляются страхователем по месту работы (службы, иной деятельности) застрахованного лица (за исключением случаев, указанных в частях 3 и 4 настоящей статьи).

2. В случае, если застрахованное лицо на момент наступления страхового случая занято у нескольких страхователей и в двух предшествующих календарных годах было занято у тех же страхователей, пособия по временной нетрудоспособности, по беременности и родам назначаются и выплачиваются ему страхователями по всем местам работы (службы, иной деятельности), а ежемесячное пособие по уходу за ребенком - страхователем по одному месту работы (службы, иной деятельности) по выбору застрахованного лица и исчисляются исходя из среднего заработка, определяемого в соответствии со статьей 14 настоящего Федерального закона, за время работы (службы, иной деятельности) у страхователя, назначающего и выплачивающего пособие.

Всего хорошего.