Правомерно ли действие сына, служащего по контракту, собирающего документы на отпуск, если начальник не подписал?

Да, может отказать, графика отпусков, обязательного для командования и военнослужащих (по аналогии с ТК РФ) не предусмотрено законом.

Военнослужащим, проходящим военную службу по контракту, основной отпуск предоставляется ежегодно на основании приказа командира воинской части. По их просьбе основной отпуск может быть предоставлен им по частям. При этом продолжительность одной части не может быть менее 15 суток. Отпуска предоставляются военнослужащим в любое время года с учетом необходимости чередования периодов их использования, а также обеспечения боевой готовности воинской части и в соответствии с планом отпусков. Основной отпуск предоставляется по желанию в удобное для них время следующим категориям военнослужащих:

а) ветеранам Великой Отечественной войны;

б) ветеранам боевых действий, указанным в Федеральном законе от 12 января 1995 года N 5-ФЗ "О ветеранах" (далее именуется - Федеральный закон "О ветеранах");

в) военнослужащим, имеющим такое право в соответствии с законодательством Российской Федерации о социальной защите граждан, подвергшихся воздействию радиации вследствие катастрофы на Чернобыльской АЭС, и лицам, приравненным к данной категории граждан;

г) военнослужащим, имеющим ребенка-инвалида до 16 лет;

д) одиноким военнослужащим, воспитывающим ребенка в возрасте до 14 лет;

е) военнослужащим, награжденным знаком "Почетный донор России";

ж) военнослужащим, имеющим трех и более детей в возрасте до 16 лет.

Ст.29 Указа Президента РФ от 16.09.1999 N 1237 (ред. от 27.12.2017) "Вопросы прохождения военной службы".