Возможность переподготовки на гражданскую специальность при заканчивающемся контракте и 26-летней выслуге?

Можете.

Приказ Министра обороны РФ от 21 октября 2015 г. N 630

"О порядке и условиях профессиональной переподготовки по одной из гражданских специальностей отдельных категорий военнослужащих - граждан Российской Федерации, проходящих военную службу по контракту"

В соответствии с пунктом 4 статьи 19 Федерального закона от 27 мая 1998 г. N 76-ФЗ "О статусе военнослужащих" приказываю:

1. Определить Порядок и условия профессиональной переподготовки по одной из гражданских специальностей отдельных категорий военнослужащих - граждан Российской Федерации, проходящих военную службу по контракту (далее - Порядок) (приложение N 1 к настоящему приказу).

2. Заместителям Министра обороны Российской Федерации, главнокомандующим видами Вооруженных Сил Российской Федерации, командующим войсками военных округов, Северным флотом, родами войск Вооруженных Сил Российской Федерации, руководителям центральных органов военного управления, командующим объединениями, командирам соединений и воинских частей, начальникам (руководителям) организаций Вооруженных Сил Российской Федерации обеспечить в соответствии с Порядком организацию профессиональной переподготовки по одной из гражданских специальностей отдельных категорий военнослужащих - граждан Российской Федерации, проходящих военную службу по контракту, общая продолжительность военной службы которых составляет пять лет и более (не считая времени обучения в военных профессиональных образовательных организациях и военных образовательных организациях высшего образования), в год увольнения с военной службы по достижении ими предельного возраста пребывания на военной службе, истечении срока военной службы, состоянию здоровья или в связи с организационно-штатными мероприятиями (далее - военнослужащие) без взимания с них платы за обучение и с сохранением обеспечения всеми видами довольствия.