Нужно ли водителю проходить медицинское освидетельствование на наличие медицинских противопоказаний к управлению транспортным средством дважды и зачем оплачивать медсправку самому

У Вас не имеют право требовать периодическое мед. освидетельствование. Это грубо говоря добровольно-принудительно, поэтому можете его не проходить

Таким образом, обязательное медицинское освидетельствование и переосвидетельствование кандидатов в водители и водителей транспортных средств являются самостоятельной правовой процедурой, необходимой для получения допуска к управлению транспортными средствами всеми заинтересованными лицами независимо от того, работают ли они водителями или нет. Трудовое законодательство не содержит требований о периодическом подтверждении водителями права на управление транспортными средствами, поскольку данную функцию выполняет водительское удостоверение соответствующей категории с указанным сроком действия.

Вместо этого предусмотрено прохождение сотрудниками, занятыми на работах, связанных с движением транспорта и управлением наземными транспортными средствами, обязательных периодических медицинских осмотров для определения пригодности этих сотрудников для выполнения поручаемой работы и предупреждения профессиональных заболеваний (часть первая ст. 213 ТК РФ, п. 27 приложения N 2 к приказу Минздравсоцразвития России от 12.04.2011 N 302 н). Таким образом, указанная медицинская справка не является документом, подтверждающим прохождение работником периодического медицинского осмотра, поэтому у работодателя отсутствуют какие-либо правовые основания для истребования такой справки с работающего в организации водителя.