Заняла человеку 300000 рублей. Под расписку. Он не отдаёт, скажите могу ли я обратиться в суд? Выигрышное это дело или нет?

Да, Вы можете обратиться в суд с иском о взыскании средств с займополучателя либо поступите еще проще, потребуйте выдачи судебного приказа, коль имеется письменная расписка, таким образом избежите суд и можно сразу обратиться к приставам.

См. ст. 307, 314, 395, 809-811 ГК РФ.