Возможно ли получить выплату по больничному, будучи на пенсии и не работая? И какие факторы влияют на это?

В одном случае - правда, обращаться к последнему работодателю.

Федеральный закон от 29.12.2006 N 255-ФЗ (ред. от 27.12.2018) "Об обязательном социальном страховании на случай временной нетрудоспособности и в связи с материнством"

Статья 5. Случаи обеспечения пособием по временной нетрудоспособности

1. Обеспечение застрахованных лиц пособием по временной нетрудоспособности осуществляется в случаях:

1) утраты трудоспособности вследствие заболевания или травмы, в том числе в связи с операцией по искусственному прерыванию беременности или осуществлением экстракорпорального оплодотворения (далее - заболевание или травма);

2) необходимости осуществления ухода за больным членом семьи;

3) карантина застрахованного лица, а также карантина ребенка в возрасте до 7 лет, посещающего дошкольную образовательную организацию, или другого члена семьи, признанного в установленном порядке недееспособным;

4) осуществления протезирования по медицинским показаниям в стационарном специализированном учреждении;

5) долечивания в установленном порядке в санаторно-курортных организациях, расположенных на территории Российской Федерации, непосредственно после оказания медицинской помощи в стационарных условиях.

2. Пособие по временной нетрудоспособности выплачивается застрахованным лицам при наступлении случаев, указанных в части 1 настоящей статьи, в период работы по трудовому договору, осуществления служебной или иной деятельности, в течение которого они подлежат обязательному социальному страхованию на случай временной нетрудоспособности и в связи с материнством, а также в случаях, когда заболевание или травма наступили в течение 30 календарных дней со дня прекращения указанной работы или деятельности либо в период со дня заключения трудового договора до дня его аннулирования.