Можно ли лететь по одному впд выписанному на двоих в разные числа?

Можно

Ранее был П. 56 Приказа Министра обороны РФ от 06.06.2001 N 200 (ред. от 11.08.2010) Об утверждении Руководства по оформлению, использованию, хранению и обращению с воинскими перевозочными документами в Вооруженных Силах Российской Федерации. Сейчас он утратил силу.

[quote][/quote]

Членам семей военнослужащих, проходящих военную службу по контракту, воинские перевозочные документы выдаются для проезда:

а) к месту использования отпуска и обратно один раз в год при следовании совместно с военнослужащим или раздельно (за исключением членов семей военнослужащих, проходящих военную службу по контракту в соединениях и воинских частях постоянной готовности на должностях, подлежащих комплектованию солдатами, матросами, сержантами и старшинами, и поступивших на военную службу по контракту после 1 января 2004 г.).

Сейчас вместо него действует Приказ Министра обороны РФ от 27.12.2017 N 815 "Об определении Порядка, случаев и особенностей оформления, выдачи и использования воинских перевозочных документов, отчетности по ним и организации контроля за их использованием и установлении категорий проезда военнослужащих, граждан, уволенных с военной службы, и членов их семей на железнодорожном, воздушном, водном и автомобильном (за исключением такси) транспорте"