Может ли директор школы смотреть личные переписки ученика?

НЕТ! Только с согласия родителей ученика или его самого (зависит от возраста). Без согласия ученика, директора можно привлечь к уголовной ответственности.

Статья 23 Конституции РФ.

1. Каждый имеет право на неприкосновенность частной жизни, личную и семейную тайну, защиту своей чести и доброго имени.

2. Каждый имеет право на тайну переписки, телефонных переговоров, почтовых, телеграфных и иных сообщений. Ограничение этого права допускается только на основании судебного решения.

УК РФ Статья 138. Нарушение тайны переписки, телефонных переговоров, почтовых, телеграфных или иных сообщений

1. Нарушение тайны переписки, телефонных переговоров, почтовых, телеграфных или иных сообщений граждан -

наказывается штрафом в размере до восьмидесяти тысяч рублей или в размере заработной платы или иного дохода осужденного за период до шести месяцев, либо обязательными работами на срок до трехсот шестидесяти часов, либо исправительными работами на срок до одного года.

(в ред. Федеральных законов от 08.12.2003 N 162-ФЗ, от 07.12.2011 N 420-ФЗ)

(см. текст в предыдущей редакции)

2. То же деяние, совершенное лицом с использованием своего служебного положения, -

наказывается штрафом в размере от ста тысяч до трехсот тысяч рублей или в размере заработной платы или иного дохода осужденного за период от одного года до двух лет, либо лишением права занимать определенные должности или заниматься определенной деятельностью на срок от двух до пяти лет, либо обязательными работами на срок до четырехсот восьмидесяти часов, либо принудительными работами на срок до четырех лет, либо арестом на срок до четырех месяцев, либо лишением свободы на срок до четырех лет.