Должен ли работадатель оплатить очередной ученический отпуск?

Вообще в законе нет ограничений по календарным годам.

В нём речь идет об учебном курсе.

ТК РФ - Статья 173. Гарантии и компенсации работникам, совмещающим работу с обучением в образовательных учреждениях высшего профессионального образования, и работникам, поступающим в указанные образовательные учреждения

Работникам, направленным на обучение работодателем или поступившим самостоятельно в имеющие государственную аккредитацию образовательные учреждения высшего профессионального образования независимо от их организационно-правовых форм по заочной и очно-заочной (вечерней) формам обучения, успешно обучающимся в этих учреждениях, работодатель предоставляет дополнительные отпуска с сохранением среднего заработка для:

прохождения промежуточной аттестации на первом и втором курсах соответственно - по 40 календарных дней, на каждом из последующих курсов соответственно - по 50 календарных дней (при освоении основных образовательных программ высшего профессионального образования в сокращенные сроки на втором курсе - 50 календарных дней);

подготовки и защиты выпускной квалификационной работы и сдачи итоговых государственных экзаменов - четыре месяца;

сдачи итоговых государственных экзаменов - один месяц.

Работникам, успешно обучающимся по заочной форме обучения в имеющих государственную аккредитацию образовательных учреждениях высшего профессионального образования, один раз в учебном году работодатель оплачивает проезд к месту нахождения соответствующего учебного заведения и обратно.