Возможные риски незаконной предпринимательской деятельности при продаже программы другой организации

Александр, здравствуйте. Если это будет разово, то нет, не грозит. Если же систематически — то возможно. Как уже сказано выше, Вы можете заключить трудовой договор. Этот вариант прекрасен, если разработка программ будет идти только в интересах одного лица. Более странным (хотя тоже вполне нормальным) он представляется, если "заказчиков" будет много. Не думаю, что каждый из них согласится пойти на заключение трудового договора, поскольку работодателю этот вариант не очень выгоден.

Если же Вы будете работать по гражданско-правовым договорам, то рискуете уже Вы. Помимо 171 статьи Уголовного кодекса Российской Федерации, запрещающей предпринимательскую деятельность с доходом свыше 1,5 миллионов рублей, есть статья 14.1 Кодекса РФ об административных правонарушениях. Штраф там мизерный, но накладывать его, чисто теоретически, могут хоть каждый день. Кстати, понятие предпринимательской деятельности определено толком. Не знаю, чем предыдущего юриста не устроила статья 2 Гражданского кодекса РФ и пункты 1 и 3 Постановления Пленума Верховного Суда РФ от 18 ноября 2004 года № 23.

Другой вариант — действительно, зарегистрироваться в качестве индивидуального предпринимателя. Это тоже накладывает определённые риски. Для дачи конкретной рекомендации в Вашем случае информации недостаточно.

Кроме того, договор купли-продажи в таких случаях не применяется. Для передачи прав на программное обеспечение используются договоры об отчуждении исключительных прав или лицензионные договоры. Странно, что заказчик этого не знает. Он-то больше всего и пострадает от несоблюдения формы договора.