Начисление пени по исполнительному листу - возможно ли и в каком размере?

В судебном порядке. По статье 395 ГК РФ: расчет по ставке рефинансирования (в Интернете есть калькуляторы для расчета по этой статье). В иске можно указать требование о взыскании неустойки до полного погашения долга. На основании такого решения не придется дополнительно обращаться в суд, пристав будет обязан самостоятельно рассчитать проценты до даты полного погашения долга.

Алименты это платежи особого рода и ответственность за их неуплату предусмотрена специальной статьей (115 СК РФ). Вопрос в том, являются ли дополнительные расходы, то есть, медицинская помощь ребенку по ст. 86 СК РФ алиментами в строгом смысле слова? Лично я склоняюсь, что да. Таким образом взыскать неустойку именно в том размере, про который Вы говорите, можно (если можно) только в порядке аналогии закона.

Чтобы было понятно:

Согласно п.8. Постановлению Пленума Верховного Суда РФ от 26.12.2017 N 56 "О применении судами законодательства при рассмотрении дел, связанных со взысканием алиментов" Решая вопросы об установлении размера алиментов, подлежащих взысканию в твердой денежной сумме (статьи 83, 85, 87, 91, 98 СК РФ), размера дополнительных расходов на детей или родителей (статьи 86, 88 СК РФ), об уменьшении или увеличении размера алиментов, взыскиваемых на несовершеннолетних детей в долевом отношении к заработку и (или) иному доходу родителей (пункт 2 статьи 81 СК РФ), об изменении установленного судом размера алиментов или об освобождении от уплаты алиментов (статья 119 СК РФ), об освобождении от уплаты задолженности по алиментам (статья 114 СК РФ), а также иные вопросы, которые в соответствии с нормами раздела V СК РФ подлежат разрешению судом с учетом материального и семейного положения сторон и других заслуживающих внимания обстоятельств или интересов сторон, необходимо исходить из следующего:

То есть законодатель не считает дополнительные расходы на ребенка алиментами.

Согласно ст. 115 СК РФ Ответственность за несвоевременную уплату алиментов 2. При образовании задолженности по вине лица, обязанного уплачивать алименты по решению суда, виновное лицо уплачивает получателю алиментов неустойку в размере одной десятой процента от суммы невыплаченных алиментов за каждый день просрочки.

В любом случае, как сказал коллега выше, Вы можете применить здесь 208 ст. ГПК РФ.