Могу ли я взять отпуск в начале года с последующим уходом на пенсию по выслуге лет стаж с 1999 года.

Да, вы можете это сделать, право есть согласно ст. 127 Трудового кодекса РФ

По письменному заявлению работника неиспользованные отпуска могут быть предоставлены ему с последующим увольнением (за исключением случаев увольнения за виновные действия). При этом днем увольнения считается последний день отпуска.

При предоставлении отпуска с последующим увольнением при расторжении трудового договора по инициативе работника этот работник имеет право отозвать свое заявление об увольнении до дня начала отпуска, если на его место не приглашен в порядке перевода другой работник.