Оплата сессии на новой работе - правомерность и продолжительность

Судя по тексту - да, образование этого уровня повторно получаете.

Не обязывают их давать вообще, в общем случае.

ТК РФ.

"Статья 177. Порядок предоставления гарантий и компенсаций работникам, совмещающим работу с получением образования

Гарантии и компенсации работникам, совмещающим работу с получением образования,

предоставляются при получении образования соответствующего уровня впервые.

Указанные гарантии и компенсации также могут предоставляться работникам, уже имеющим профессиональное образование соответствующего уровня и направленным для получения образования работодателем в соответствии с трудовым договором или ученическим договором, заключенным между работником и работодателем в письменной форме.

К дополнительным отпускам, предусмотренным статьями 173 - 176 настоящего Кодекса, по соглашению работодателя и работника могут присоединяться ежегодные оплачиваемые отпуска.

Работнику, совмещающему работу с получением образования одновременно в двух организациях, осуществляющих образовательную деятельность, гарантии и компенсации предоставляются только в связи с получением образования в одной из этих организаций (по выбору работника).

Форма справки-вызова, дающей право на предоставление гарантий и компенсаций работникам, совмещающим работу с получением образования, утверждается федеральным органом исполнительной власти, осуществляющим функции по выработке государственной политики и нормативно-правовому регулированию в сфере образования".