Данные о стоимости автомобиля беруться из справки счёта или договора купли продажи?

Чтобы заниматься такой деятельностью, необходимо зарегистрироваться индивидуальным предпринимателем. Тогда Вы сможете выбрать упрощённую систему налогообложения (глава 26.2 НК РФ), в которой иные ставки налога, нежели по НДФЛ. В частности Вы можете выбрать объектом налогообложения доходы, тогда налоговая ставка устанавливается в размере 6 процентов. Вы можете выбрать объектом налогообложения доходы, уменьшенные на величину расходов, тогда налоговая ставка составляет 15 процентов. Что выгоднее – зависит от величины расходов (если их много, то лучше выбрать 15%).

Относительно НДФЛ и Ваших вопросов:

1) налог Вы будете платить с суммы, превышающей 125000 рублей, если пожелаете воспользоваться имущественным налоговым вычетом по пп.1 п. 1 ст. 220 НК РФ. Но вместо этого вычета вы можете вычесть из суммы дохода от продажи автомобиля сумму, потраченную на его приобретение, и платить налог с разницы. К тому же учтите, что 125000 – вычет на всё проданное за год имущество в целом, а не на каждый автомобиль;

2) налоговую декларацию подавать обязательно в любом случае;

3) подтверждать стоимость автомобилей нужно будет документами, по которым автомобили приобретались. Может быть справка-счёт, может быть договор;

4) "по ген.доверенности" ничего не приобретается. Это позорный пережиток советских времён, когда отношение к собственности было соответствующим. Доверенность (ст. 185 ГК РФ) это всего лишь письменное уполномочие. Для покупки имущества (приобретения его в собственность) предназначен договор купли-продажи (ст. 454 ГК РФ). Если всё же будете "продавать/покупать" "по доверенности", то налоговых обязательств у Вас не будет, т.к. Вы не будете лицом, получающим доход, таким лицом будет собственник, продающий автомобиль. Этому собственнику Вы и должны отдавать деньги за проданный автомобиль.

С уважением,