Как рассчитать налог на продажу нежилого помещения в случае долгосрочной собственности и аренды?

Сначала вы укажите, у кого было в собственности помещение. Физ. лица или ООО (что он директор это отношения к делу не имеет). Кто сдавал в аренду? Как передавалось помещение, если собственником было ООО.

А вот потом, что-то и можно сказать. Мне это сообщать не надо. Это просто ремарка к вашему вопросу. Договор аренды не может быть безвозмездным по определению. Все эти символические платы ровно не имеют никакого отношения к вопросам налогообложения при продаже недвижимости. Ставка НДФЛ для резидентов в данном случае (если он таковым является) - 13%. Все остальное нужно уточнять.

Имущественный вычет по пп. 1 п. 1 ст. 220 НК РФ не предоставляется при продаже недвижимого имущества и (или) транспортных средств, которые использовались в предпринимательской деятельности (пп. 4 п. 2 ст. 220 НК РФ). В таком виде запрет на применение имущественного вычета действует начиная с 1 января 2014 г.

в новых положениях ст. 220 НК РФ по сравнению с предыдущей редакцией данной статьи нет указания на то, что запрет касается только индивидуальных предпринимателей. Это может означать на практике применение запрета в том числе к следующим лицам:

- утратившим статус индивидуального предпринимателя налогоплательщикам, которые продают недвижимость и транспорт, ранее использовавшиеся в предпринимательской деятельности;

- физическим лицам, которые занимаются предпринимательской деятельностью, не будучи зарегистрированными в качестве предпринимателей в установленном законом порядке.

Посему этот вопрос спорный и неоднозначные в практике, а вашем вопросе нет достаточной информации.