Может ли инспектор ГИБДД выписать штраф за одно правонарушение в разных местах? Зависит ли это от региона или ДПС?

Это два разных нарушения. Все законно. Если не согласны - обжалуйте в порядке главы 30 КоАП РФ.

Здравствуйте!

Да может неограниченное количество раз.

Постановление Правительства РФ от 23.10.1993 N 1090 (ред. от 02.04.2015) "О Правилах дорожного движения" (вместе с "Основными положениями по допуску транспортных средств к эксплуатации и обязанности должностных лиц по обеспечению безопасности дорожного движения"

2.1. Водитель механического транспортного средства обязан:

2.1.1. Иметь при себе и по требованию сотрудников полиции передавать им, для проверки:

страховой полис обязательного страхования гражданской ответственности владельца транспортного средства в случаях, когда обязанность по страхованию своей гражданской ответственности установлена федеральным законом.

ст. 12.3, "Кодекс Российской Федерации об административных правонарушениях" от 30.12.2001 N 195-ФЗ

Статья 12.3. Управление транспортным средством водителем, не имеющим при себе документов, предусмотренных Правилами дорожного движения

2. Управление транспортным средством водителем, не имеющим при себе страхового полиса обязательного страхования гражданской ответственности владельцев транспортного средства, за исключением случая, предусмотренного частью 2 статьи 12.37 настоящего Кодекса, а в случаях, предусмотренных законодательством, путевого листа или товарно-транспортных документов, -влечет предупреждение или наложение административного штрафа в размере пятисот рублей.