Могу ли я претендовать на сумму долга с указанным штрафом или это может расцениваться как незаконное обогащение?

Распика, текст которой вы цитируете в вопросе, означает, что между вами и человеком заключен договор займа денежных средств. Вы имеете полное право обратиться в районный суд по месту жительства Человека с исковым заявлением о взыскании долга по договору займа и платы за просроченный займ в указанном в расписке размере. При этом эта сумма (3 000 руб. в день) должна расцениваться как неустойка. В этом случае учтите следующее: размер неустойки не может превышать сумму долга; иск этот является имущественным и подлежит оплате государственная пошлина (смотрите в Налоговом кодексе, статья 333-19-при цене иска от 100001 руб. до 500000 рубл= 2600 руб. + 1 % суммы, превышающей 100000 рублей. И так далее...) Суд может размер неустойки уменьшить на основании ст. 333 ГК РФ. Что касается того, имеются ли шансы получить деньги с Человека- это уже процесс исполнение судебного решения. От много зависит-от имущественного положения Человека, от того, есть ли у него доходы и т.д. От вашей активности в работе с судебным приставом-исполнителем. В вашем случае не думаю, что вам в суде нужен представитель. Насколько я вижу по вашему вопросу- дело очевидное, главное составить исковое заявление грамотно и выполнить предписания ГПК о формировании документов при подаче иска.