Отпуск не предоставляется военнослужащему-прапорщику с высшим образованием, поступившему в техникум - правомерно ли это?

Получение второго профессионального образования выходит за рамки установленные ст. 177 ТК.

Гарантии и компенсации работникам, совмещающим работу с получением образования, предоставляются при получении образования соответствующего уровня впервые. Указанные гарантии и компенсации также могут предоставляться работникам, уже имеющим профессиональное образование соответствующего уровня и направленным для получения образования работодателем в соответствии с трудовым договором или ученическим договором, заключенным между работником и работодателем в письменной форме.

Т.е. Работодатель может по своему усмотрению предоставить отпуск работнику, получающему второе образование, если сам направил работника учиться или считает получение этого образования важным для организации.

То что вы получали высшее образование, не получая средне-профессионального, то законодательно здесь пробел. Однако, следуя той логике, что образование в колледже могут получать за счет бюджета даже специалисты с высшим образованием, то и фразу "Получение образования соответствующего уровня впервые" можно толковать так, что получение образования более высокого уровня не перекрывает возможности пользоваться в дальнейшем гарантиями которыми человек не воспользовался, потому что сразу обучался на более высоком уровне.